Вообще говоря, Ruby я увлёкся недавно — около месяца тому назад. Особенно меня философия Rails привлекла, да и сам язык довольно красив.
В процессе освоения 1.8, который идёт в Дебиане по умолчанию, столкнулся с пиздецом в виде строк, которые почему-то ведут себя тупо как последовательности байтов. После Питона (в котором, надо сказать, проблемы с Юникодом тоже были немалые) с этим ужасом работать невозможно.
Поэтому поставил ruby1.9.1. После этого попытался запустить Rails. (Естественно, поставил его gem-ом, чтоб поновее был.)
Во-первых, пришлось вручную сделать ln -s /usr/bin/ruby1.9.1 /usr/bin/ruby и для rake точно так же, иначе неудобно работать.
Во-вторых, кучу библиотек за собой ruby1.9.1 почему-то не потянул. А зря: пришлось вручную потом apt-cache-м искать нужные пакеты (libopenssl-ruby1.9.1, ruby1.9.1-dev, libsqlite3-ruby1.9.1, libxml-ruby1.9.1, возможно, ещё какие-то понадобятся...)
В-третьих, старые проекты пришлось немного модифицировать. А именно, в config/environment.rb заменить версию рельсов, а также переименовать session_key в key; потом запустить rake rails:update (так надёжней, хотя возможно, что достаточно просто переименовать application.rb в application_controller.rb).
В-четвёртых, пришлось заюзать костыль: http://gist.github.com/339265
В-пятых, пришлось немножко подправить код из-за следующего:
Ruby 1.9 introduces an incompatible syntax change for conditional statements such as 'if' and 'case/when'. Previously a colon could be used as a shorthand for a 'then' statement